Chiroptical Properties of a Cryptophane Soluble at Neutral pH - Université de Bordeaux
Article Dans Une Revue European Journal of Organic Chemistry Année : 2024

Chiroptical Properties of a Cryptophane Soluble at Neutral pH

propriétés chiroptiques d'un cryptophane soluble à pH neutre

Thierry Brotin
Nicolas Daugey
Thierry Buffeteau

Résumé

This article reports the synthesis of the two enantiomers of a water‐soluble cryptophane 3 enabling cesium and thallium complexation at neutral or basic pH. The two enantiomers of 3 were obtained in a two steps synthesis from cryptophane 4 , a molecule decorated with three phenol groups and three other phenol groups protected by benzyl units. The two enantiomers of 4 were isolated from liquid chromatography using chiral stationary phase. The absolute configuration of the two enantiomers of 3 was determined by vibrational circular dichroism combined with theoretical calculations. Contrary to cryptophane 1 that present large spectroscopic changes upon cesium and thallium complexation, the electronic circular dichroism spectra of compound 3 exhibit moderate spectral changes suggesting that this compound cannot change the conformation of its linkers as easily as cryptophane 1 .
Cet article rapporte la synthèse des deux énantiomères du cryptophane 3 soluble dans l'eau et permettant la complexation du césium et du thallium à un pH neutre ou basique. Les deux énantiomères de 3 ont été obtenus par une synthèse en deux étapes à partir du cryptophane 4, une molécule constituée de trois groupes phénoliques et de trois autres groupes phénoliques protégés par des unités benzyle. Les deux énantiomères de 4 ont été isolés par chromatographie liquide HPLC en utilisant une phase stationnaire chirale. La configuration absolue des deux énantiomères de 3 a été déterminée par dichroïsme circulaire vibrationnel et des calculs théoriques. Contrairement au cryptophane 1 qui présente des changements spectroscopiques importants lors de la complexation du césium et du thallium, les spectres de dichroïsme circulaire électronique du composé 3 présentent des changements spectraux modérés, ce qui suggère que ce composé ne peut pas changer la conformation de ses chaînes pontantes aussi facilement que le cryptophane 1.
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Dates et versions

hal-04715290 , version 1 (03-10-2024)

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Citer

Thierry Brotin, Nicolas Daugey, Marion Jean, Nicolas Vanthuyne, Thierry Buffeteau. Chiroptical Properties of a Cryptophane Soluble at Neutral pH. European Journal of Organic Chemistry, 2024, 27 (18), pp.e202400136. ⟨10.1002/ejoc.202400136⟩. ⟨hal-04715290⟩
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